Первые документальные сведения о поселении нашего района относятся к 1137 году. В Новгородской переписи 1545 года имеется такая запись: «Починок Максатиха: двор Климко, двор Олекся, двор Костя». Судя по этому, 1545 год и является годом основания Максатихи. За четыре с лишним столетия много деревень и селений исчезли с лица земли, но Максатиха продолжала жить и сохранила свое первоначальное имя.

Что же известно нам о прошлом Максатихи? Со времени своего возникновения Максатиха относилась к Рыбинской волости. В 1775 году образовано Тверское наместничество, разделенное на уезды. Максатиха и ее земли вошли в Бежецкий уезд Тверского наместничества, потом губернаторства, а затем губернии. Основные черты материального быта в нашем крае определял лес. Он давал материал для построек, для орудий производства, для предметов домашнего обихода. Основное занятие - земледелие. По переписи 1859 года в деревне Максатиха числилось 56 дворов и 309 жителей.

 Прокладка железной дороги Виндава - Рыбинск в конце XIX века способствовала превращению Максатихи из деревни в станцию, а развитие лесопромышленной отрасли - в поселок городского типа. В 1893 году на берегу реки Ривица, в 26 километрах от Максатихи, близ села Старое, открылся лесохимический завод по сухой перегонке дерева. Завод производил смолу, поташ, скипидар, уголь, спирт, спичечную соломку. 1898 году на станции Максатиха стал работать Лесопильный завод, продукция которого по железной дороге отправлялась в Петербург, а оттуда за границу.

 В 1924 году административный центр Рыбинской волости был перенесен в Максатиху, и волость стала называться Максатихинской. А спустя 5 лет на основании постановления ВЦИК от 12 июля 1929 года в составе Бежецкого округа Московской области был образован Максатихинский район. В состав района входил рабочий поселок Максатиха и 21 сельсовет, население составляло 62379 человек по переписи 1926 года. Становление района происходило под влиянием основных направлений реформирования экономики страны - коллективизации в сельском хозяйстве и индустриализации в промышленности. Первые колхозы в районе возникли осенью 1929 года, к концу 1930 года их было 22, а еще через год - 302 коллективных хозяйства. К весне 1931 года была создана Максатихинская МТС. Важным направлением в земледелии было льноводство, в 1932 году открылись четыре льнозавода - в Максатихе, Малышеве, Сельцах, Кострецах. В системе здравоохранения действовали 3 больницы на 98 человек, 2 роддома, 7 медпунктов. В районе работало 15 изб-читален и колхозных клубов, 2 стационарных киноустановки и 6 кинопередвижек. 

 В Максатихе имелся клуб им. Луначарского, дом культуры, районная библиотека, краеведческий музей. В 1934 году открылся парк культуры и отдыха с летним рестораном и кинотеатром. В феврале 1935 года Максатихинский район в составе Бежецкого округа включен в состав вновь восстановленной Калининской области - на его территории образовано 39 сельсоветов. В августе 1936 года во вновь образованный Брусовский район из состава Максатихинского района переданы Малышевский, Раевский, Покровский, Петровский, Лощемльский, Подусовский, Столоповский сельсоветы, в ноябре 1960 года в связи с упразднением Брусовского района Мылышевский, Лошемльский, Гарусовский, Пономаревский сельсоветы были вновь возвращены в состав Максатихинского района. С июля 1937 по февраль 1939 года Максатихинский район вместе с Козловским, Лихославльским, Рамешковским, Ново-Карельским (Толмачевским) районами входил в состав Карельского национального округа, который был образован и упразднен Указом Президиума Верховного Совета РСФСР. С февраля 1963 по декабрь 1966 года в состав Максатихинского района входила территория Лесного района.